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リスキルについてとりわけ拒否反応が強いのが、私もその中に含まれる中高年のおじさんたちだと思います。
「この年になってまだ新しいことを勉強しろだって？　オレァやらねえよ。無駄になるからな。絶対やらない。やらないったらやらない。てこでもやるもんか！」
などとソッポを向いているかもしれません（こんな寅さんみたいにひどい人はいません）。
そもそも、日本の企業風土として、従業員が学習に前向きでない点が指摘されています。何か知識を習得しても昇進昇給につながるわけではないので、モチベーションが湧かないのです。上司への揉み手の練習をしたほうが役に立ちます。
また、仮にリスキルしたとしても、そのスキルはすぐ陳腐化してしまうので、ずっと勉強し続けなければなりません。『鏡の国のアリス』で赤の女王は、「同じところに留まるためには、常に動き続けなければならない」と言いましたが、時代に置いていかれないために、日々進歩するデジタル技術とともに動き続けなければならないのです。

それならいっそのこと最初から知らん顔でやり過ごす、それもひとつの手かもしれません。ただ、あと何年生きるかわからないので、もしかしたら逃れられなくなる日がくるかもしれません。
陽のあたる縁側でのんびり渋茶をすする未来は消えました。代わりに、いつまでも働き続け、モバイルパソコンと称する嫌がらせのように小さく作られたパソコンの画面を、やけに涙の出てくる目でみつめては、「早くして！」と年下の上司にせっつかれる責め苦の日々が待っている……ような気がします。いつのまにか、リタイヤが許されない社会になっていました。

おじさん世代が逃げ出したくなるような話ばかりですが、おじさんはもっと自信を持っていいというコラムがありました。おじさんたちはこれまで十分苦労し、努力もしてきたと言いたいようです。
「NIKKEI STYLE」の、「またリスキリングするの？　50代には50代の流儀がある」という記事です（著者、フォー・ノーツ株式会社　代表取締役社長　西尾 太）。
https://style.nikkei.com/article/DGXZQOLM026XN0S2A101C2000000/

（以下引用）
・・・思い返せば、実は私たち50代は、これまでリスキリングの連続だったんですよね。
私が社会人になった時、1988年ですが、パソコンというものはオフィスにありませんでした。「コンピューター」と言われるものが、課に1台でした。稟議（りんぎ）書も申請書も手書きでした。
（中略）
そこから、私たちのリスキリングが始まります。パソコンが1人1台になりました。電子メールなるものを使うようになりました。エクセルもパワーポイントも覚えました。
一昔前は「パソコンを使えないおじさん」や「パソコンを指一本で打ち込むおじさん」という話もありましたが、今や私たちだってブラインドタッチができるようになりました。
ポケベルはガラケーになり、そしてスマホになりました。電子メールに慣れたと思ったら、SNSやチャットツールが台頭してきました。それもなんとか使っていますよね。ZOOMだってへっちゃらです。
リスキリングは、主にはDX（デジタルトランスフォーメーション）を想定しているそうですが、私たち50代は、これまで30年間のDX化に対してリスキリングしてきたわけですよね。（これまでのことはDXと言わないんでしょうか）

ですから、今になって叫ばれている「リスキリング」についても、「あ、またなんか必要になるんだね」ぐらいで考えてみるのもよいのではないでしょうか。
（引用終わり）

リスキリングといっても身構えなくていいというやさしさにあふれています。これまで乗り越えてきた道だから、この先も大丈夫と思えそうです。これまでのやり方でなんとかなるよと励ましています。
ただ、ここで書かれているようなことをリスキルといっていいか疑問ではあります。パソコンもケータイも文系脳のままブラックボックスを操作していただけです。それほど新しい知識は必要ではなく、せいぜい本を１冊読むていどで、誰でも次第に使えるようになっていきました。わからなければ隣の人に聞くというOJTでしのげました。パソコンやスマホを使って「オレはデジタル社会に乗れているぜ」気分になっているだけでは……取り残されてしまうかもしれません。