国道299号は、茅野市の国道20号を起点とし、麦草峠を越え、南佐久郡小海町と佐久穂町を通り、十石峠を越え群馬県上野村とを結び、埼玉県入間市を終点とする国道です。

麦草峠の最高地点の標高は2,127ｍであり、国道としては日本で第２位の高さを誇ります。
厳しい気象条件と標高の高さから、麦草峠、十石峠ともに、冬期閉鎖となります。

茅野市から佐久穂町までの国道299号は、通称「メルヘン街道」と呼ばれ、沿線に八千穂高原、蓼科高原等多くの自然観光資源を抱え、主要観光道路となっています。

【根拠】「国道あれこれ相談室」
（建設省（現国土交通省）道路局監修、平成6年10月25日発行）

【全国トップ３】
第１位 国道292号　渋峠　2,172ｍ　
　（群馬県吾妻郡六合村～長野県下高井郡山ノ内町）
　　※最高地点は群馬県側になります。
第２位 国道299号　麦草峠　2,127ｍ
　（長野県茅野市～長野県南佐久郡佐久穂町）
第３位 国道120号　金精峠　1,840ｍ
　（栃木県日光市～群馬県利根郡片品村）

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